Labetalol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren)
Allgemeines
Freiname	Labetalol
Andere Namen	(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid
Summenformel	C19H24N2O3 C19H24N2O3·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36894-69-6 32780-64-6 (Hydrochlorid) EG-Nummer 253-258-3 ECHA-InfoCard 100.048.401 PubChem 3869 ChemSpider 3734 DrugBank DB00598 Wikidata Q958087
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AG01
Eigenschaften
Molare Masse	328,41 g·mol−1 364,87 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	178,6 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Labetalol)[3] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Labetalol)[3] 1450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[3] 2114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.^[3]

Klinische Angaben

Anwendung

Labetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).^[4]

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.^[5]

Kontraindikationen

Eine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.^[5]

Stereochemie

Labetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:

Stereoisomere von Labetalol
CAS-Nummer: 75659-07-3	CAS-Nummer: 83167-24-2
CAS-Nummer: 83167-32-2	CAS-Nummer: 83167-31-1

Handelsnamen

Monopräparate: Trandate (A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards in J. Pharm. Biomed. Anal. 49 (2009) 627–631, doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.
4. ↑ Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
5. ↑ ^{a b} Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.

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