Kynurensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kynurensäure
Andere Namen	4-Hydroxychinolin-2-carbonsäure Kynureninsäure
Summenformel	C10H7NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-27-3 2439-02-3 (Natriumsalz) EG-Nummer 207-751-5 ECHA-InfoCard 100.007.047 PubChem 3845 ChemSpider 3712 DrugBank DB11937 Wikidata Q642217
Eigenschaften
Molare Masse	189,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5 g·cm−3 (Monohydrat)[2]
Schmelzpunkt	282,5 °C[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3] praktisch unlöslich in Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kynurensäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren und ein Chinolin-Derivat.

Kynurensäure wurde 1853 von dem deutschen Chemiker Justus von Liebig im Urin von Hunden entdeckt, nach denen sie offenbar auch benannt wurde.^[4]

Die Verbindung kommt natürlich als Metabolit von Tryptophan bei Säugetieren über den Kynurenin-Stoffwechselweg vor.^[5]

Kynurensäure kann durch Umsetzung von N mit Acetanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden.^[6]

Kynurensäure ist ein weißer, kristalliner Feststoff,^[1] der schwer löslich in Wasser ist.^[3] Die Verbindung ist ein Antagonist der menschlichen ionotropen Glutamatrezeptoren, insbesondere NMDA.^[5] Aus diesem Grund wird der Verbindung die Beteiligung bei der Pathogenese verschiedener neurologischer Erkrankungen, aber auch neuroprotektive Wirkungen zugeschrieben.^[7][8][9]

Das Monohydrat der Kynurensäure besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Kynurensäure, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Mai 2025.
2. ↑ ^{a b} N. Okabe, J. Miura, A. Shimosaki: Kynurenic Acid Monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 52, Nr. 7, 1996, S. 1827–1829, doi:10.1107/S0108270196001734. 
3. ↑ ^{a b c d e} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ J. Liebig: Ueber Kynurensäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 86, Nr. 1, 1853, S. 125–126, doi:10.1002/jlac.18530860115. 
5. ↑ ^{a b} Santa Cruz Biotechnology: Kynurenic acid - CAS 492-27-3, abgerufen am 14. Mai 2025.
6. ↑ Christos Jordanides: Eine neue Synthese der Kynurensäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 729, Nr. 1, 1969, S. 244–245, doi:10.1002/jlac.19697290133. 
7. ↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-662-06058-2, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Elisa Wirthgen, Andreas Hoeflich, Alexander Rebl, Juliane Günther: Kynurenic Acid: The Janus-Faced Role of an Immunomodulatory Tryptophan Metabolite and Its Link to Pathological Conditions. In: Frontiers in Immunology. Band 8, 2018, doi:10.3389/fimmu.2017.01957, PMID 29379504. 
9. ↑ Fanni Tóth, Edina Katalin Cseh, László Vécsei: Natural Molecules and Neuroprotection: Kynurenic Acid, Pantethine and α-Lipoic Acid. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 22, Nr. 1, 2021, S. 403, doi:10.3390/ijms22010403, PMID 33401674.