Kumulierte Doppelbindungen

Bei kumulierten Doppelbindungen liegen zwei Doppelbindungen benachbart, ausgehend vom selben Kohlenstoffatom.[1] Einfache Verbindungen mit kumulierten Doppelbindungen sind z. B. Propadien (H2C=C=CH2, ein Allen), Kohlenstoffdioxid (O=C=O) und Keten (H2C=C=O). Das zentrale Kohlenstoffatom zwischen zwei kumulierten Doppelbindungen ist sp-hybridisiert, die Verbindungen sind daher von linearer Struktur.

Neben kumulierten Doppelbindungen gibt es noch die isolierten Doppelbindungen und konjugierte Doppelbindungen.

Rot markierte Doppelbindungen und daran beteiligte Atome.
Vergleich von Verbindungen mit je zwei isolierten, konjugierten und kumulierten Doppelbindungen.
isoliertkonjugiertkumuliert
KohlenwasserstoffIsolated Diene EXAMPLE A V.pngConjugated Diene EXAMPLE B V.pngCumulated Diene EXAMPLE C V.png
CarbonylverbindungIsolated Carbonyl EXAMPLE A V.1.svgConjugated Carbonyl EXAMPLE B V.2.svgCumulated Carbonyl EXAMPLE C V.2.svg

Einzelnachweise

  1. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 28.

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