Kresolrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresolrot
Andere Namen	o-Kresolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel	C21H18O5S
Kurzbeschreibung	grünes bis dunkelrotes kristallines geruchloses Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1733-12-6 EG-Nummer 217-064-2 ECHA-InfoCard 100.015.513 PubChem 73013 ChemSpider 65818 Wikidata Q417497
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,998 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[3] nahezu unlöslich in Diethylether und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:^[5][6]

• pH 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
• pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark sauren Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.^[7]

Die Strukturen des Kresolrots

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1,8	2,0–7,0	> 8,8
Farbe	Rot	Gelb	Violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Cresol red bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Kresolrot in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Kresolrot bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010.
4. ↑ Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
5. ↑ I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.
6. ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.
7. ↑ Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.

Weblinks

Commons: Kresolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien