Korksäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Korksäure
Andere Namen	Octandisäure Suberinsäure
Summenformel	C8H14O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-48-6 EG-Nummer 208-010-9 ECHA-InfoCard 100.007.283 PubChem 10457 ChemSpider 10025 Wikidata Q899074
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	139–142 °C[1]
Siedepunkt	229–231 °C (20 hPa)[1]
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1], in Alkohol und Ether besser löslich[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 260​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine höhere gesättigte Dicarbonsäure. Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pK_a1 = 4,51 und pK_a2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.

Darstellung

Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.

Korkeiche (Quercus suber)

Vorkommen

Korksäure findet sich in Kork^[4] in Form von Suberin^[5] und in Krötengift.^[3]

Verwendung

Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.^[3] Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Korksäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Korksäure bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2017.
3. ↑ ^{a b c} Korksäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]). 
4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.
5. ↑ Suberin - Lexikon der Biologie. (spektrum.de [abgerufen am 15. April 2017]). 
6. ↑ Eintrag zu Octandisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.