Kojisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kojisäure
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron KOJIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C6H6O4
Kurzbeschreibung	Farblose prismatische Kristallnadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-30-4 EG-Nummer 207-922-4 ECHA-InfoCard 100.007.203 PubChem 3840 ChemSpider 3708 DrugBank DB01759 Wikidata Q416285
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–154 °C[2]
pKS-Wert	7,90 (8,03)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2] löslich in Aceton, Methanol und DMSO[4] wenig löslich in Ethylacetat, Chloroform, Pyridin und Diethylether[4] praktisch unlöslich in Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​280​‐​308+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze (Koji), besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Kojisäure wird durch Fermentation von glucosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe³⁺, Cu²⁺, Zn²⁺) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, dort sind daher viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt. In der Schweiz muss für die Verwendung der Kojisäure in Kosmetikprodukten ein Sicherheitsbericht vorliegen.^[5]

1. ↑ Eintrag zu KOJIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Kojisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
3. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
4. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Kojic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. November 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. ↑ Fedlex. Abgerufen am 22. Dezember 2023.