Kojisäure

Strukturformel
Struktur von Kojisäure
Allgemeines
NameKojisäure
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron
  • KOJIC ACID (INCI)[1]
SummenformelC6H6O4
Kurzbeschreibung

Farblose prismatische Kristallnadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer501-30-4
EG-Nummer207-922-4
ECHA-InfoCard100.007.203
PubChem3840
ChemSpider3708
DrugBankDB01759
WikidataQ416285
Eigenschaften
Molare Masse142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–154 °C[2]

pKS-Wert

7,90 (8,03)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 351
P: 201​‐​280​‐​308+313 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze, besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Gewinnung

Kojisäure wird durch Fermentation von glucosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Eigenschaften

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe3+, Cu2+, Zn2+) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Wirkung

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, dort sind daher viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt, in der Schweiz ist sie verboten.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu KOJIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Juli 2020.
  2. a b c Eintrag zu Kojisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
  4. a b c d e Datenblatt Kojic acid, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

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