Oldham nahm im Dezember 2018 in West Yellowstone erstmals an der US Super Tour teil, wobei sie den 32. Platz im Sprint errang. Bei den Junioren-Skiweltmeisterschaften 2022 in Lygna kam sie auf den 27. Platz im 15-km-Massenstartrennen, auf den 15. Rang im Sprint sowie auf den fünften Platz mit der Staffel und bei den U23-Weltmeisterschaften 2023 in Whistler auf den 41. Platz im Sprint sowie auf den 40. Rang über 10 km Freistil. In der Saison 2024/25 wurde sie in Anchorage US-amerikanische Meisterin über 10 km Freistil und nahm in Engadin erstmals am Skilanglauf-Weltcup teil, wobei sie mit dem 19. Platz im Sprint ihre ersten Weltcuppunkte holen konnte. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2025 in Schilpario belegte sie den 12. Platz über 10 km Freistil, den zehnten Rang im Sprint und den neunten Platz mit der Mixed-Staffel.
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