Isoprenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprenol
Andere Namen	3-Methylbut-3-en-1-ol (IUPAC) 3-Methyl-3-buten-1-ol 3-Isobutenylcarbinol Methallylcarbinol 3-ISOPENTENOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763-32-6 EG-Nummer 212-110-8 ECHA-InfoCard 100.011.009 PubChem 12988 Wikidata Q408094
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[2]
Siedepunkt	129 °C[2]
Dampfdruck	26,7 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​318 P: 280​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.

Vorkommen

Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.^[5][6]

Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.^[5]

Eigenschaften

3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.^[2]

Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung.

Verwendung

3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden.^[2] Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.^[7][8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 3-ISOPENTENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 3-Methyl-3-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).
4. ↑ 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
5. ↑ ^{a b} H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
6. ↑ Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
7. ↑ K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. ↑ Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.‌