Isophthalsäuredichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophthalsäuredichlorid
Andere Namen	Isophthaloyldichlorid 1,3-Benzoldicarbonsäurechlorid
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-63-8 EG-Nummer 202-774-7 ECHA-InfoCard 100.002.522 PubChem 7451 ChemSpider 7171 Wikidata Q27264395
Eigenschaften
Molare Masse	203,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,388 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	42–45 °C[1]
Siedepunkt	276 °C[1]
Dampfdruck	0,03 mmHg (25 °C))[3]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​331​‐​314 P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1410 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.^[4]

Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.^[1]

Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.^[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Isophthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
4. ↑ Patent EP0095698B1: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 4. September 1985, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Walter Bockmann et al.‌
5. ↑ Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).