Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Isooctene
NameIsoocten (Isomerengemisch)2,4,4-Trimethylpenten2,4,4-Trimethyl-1-penten2,4,4-Trimethyl-2-penten
Andere Namen
  • Diisobutylen
  • Diisobuten
  • 2,4,4-Trimethylpent-1-en
  • Alpha-Diisobutylen
  • 2,4,4-Trimethylpent-2-en
  • Beta-Diisobutylen
Strukturformel
CAS-Nummer11071-47-925167-70-8107-39-1107-40-4
PubChem78687869
SummenformelC8H16
Molare Masse112,22 g·mol−1
Aggregatzustandflüssig
Kurzbeschreibungflüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Schmelzpunkt−50 °C[2]−106 °C[3]−93 °C[4]−106 °C[5]
Siedepunkt118–125 °C[2]98–105 °C[3]101 °C[4]105 °C[5]
Dichte0,73 g/cm3[2]0,72 g/cm3[3]0,72 g/cm3[4]0,72 g/cm3[5]
Dampfdruck50 mbar (38 °C)[2]103 mbar (38 °C)[3]110 mbar (38 °C)[4]111 mbar (38 °C)[5]
Löslichkeit1,8–2,6 mg/l (20 °C)[2]26 mg/l (22 °C)[3]praktisch unlöslich[4][5]
GHS-
Kennzeichnung

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Gefahr[2]
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Gefahr[5]
H- und P-Sätze225​‐​304​‐​315​‐​411225​‐​304​‐​411225​‐​411225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
?210​‐​261​‐​273​‐​301+310
305+351+338​‐​331
210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273210​‐​261​‐​273​‐​301+310
305+351+338​‐​331

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten[6] und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Derivate

  • Diisobutylenoxid C8H16O, CAS-Nummer: 63919-00-6

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).

Einzelnachweise

  1. Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.
  2. a b c d e f Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  5. a b c d e f Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.

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2,4,4-Trimethylpent-1-en; Alpha-Diisobutylen
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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.