Isomaltose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isomaltose
Andere Namen	6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose α-1,6-Glucobiose
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-40-1 EG-Nummer 207-879-1 ECHA-InfoCard 100.007.164 PubChem 10357 Wikidata Q28487684
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomaltose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disaccharide. Sie besteht – wie die ähnliche Maltose – aus zwei Glucose-Molekülen, die mit einer Glycosidischen Bindung verknüpft sind, jedoch mit einer α-(1-6)-Bindung anstelle der α-(1-4)-Bindung der Maltose. Beide Zuckerarten sind reduzierende Zucker. Sie entsteht unter anderem bei der Verdauung von Stärke und Glycogen im Darm.^[4]

Vorkommen

Isomaltose kommt als Strukturelement in Amylopectin und in Glycogen und in freier Form im Honig und im Stärke-Hydrolysat vor.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Isomaltose entsteht neben anderen Verbindungen bei der mehrstündigen Behandlung von Maltosesirup mit dem Enzym Transglucosidase^[5] und ist einer der Hauptbestandteile der Mischung Isomalto-Oligosaccharid, welcher als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.^[6]

Isomaltose kann auch als Malzextrakt aus Gerstenkörnern gewonnen werden, indem diese 2–3 Tage in Wasser gequellt und anschließend etwa 10 Tage lang angekeimt werden. Während des Keimens wird die Reservestärke des Keimlings durch Amylasen abgebaut, wobei Maltose, Dextrose und Isomaltose entstehen.^[7] Die Isomaltose macht etwa 5 % des Stärkebestandteils Amylopectin aus.^[8]

Es ist ein Produkt der Karamellisierung von Glucose.^[9]

Es kann auch aus dem Partialhydrolysat von Bakteriendextran (als Octaacetat), aus dem enzymatischen Hydrolysat von Amylopectin und von Dextran aus Leuconostoc mesenteroides, aus Maltose durch enzymatische Transglycosylierung und als ein Umsetzungsprodukt bei der Reversion von D-Glucose mit Säure gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Isomaltose ist ein farbloser Feststoff, der sich sehr leicht in Wasser löst, stark süß schmeckt und nicht oder nur schwer vergärt.^[3]

Biologische Bedeutung

Isomaltose wird beim Menschen durch das Verdauungsenzym Isomaltase zu Glucose gespalten. Wird dieses Enzym von der Darmschleimhaut nicht in ausreichender Menge produziert, kommt es zu einer Isomaltoseintoleranz.^[10]

Nachweis

Als reduzierendes Saccharid kann Isomaltose mit Fehlingscher Lösung nachgewiesen werden.^[2]

Weblinks

Commons: Isomaltose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Isomaltose, ~98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Isomaltose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2018.
3. ↑ ^{a b} Olof Hammarsten: Lehrbuch der Physiologischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33750-9, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Taschenlehrbuch Biochemie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-165971-8, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Enzyme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-30541-6, S. 1173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ BfR: Isomalto-Oligosaccharid als neuartige Lebensmittelzutat
7. ↑ R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 457. 
8. ↑ R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 486. 
9. ↑ Hirqshi Sugisawa, Hiroshi Edo: The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose. In: Journal of Food Science. 31, 1966, S. 561, doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x.
10. ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wien 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 38–39.