Isomalt

Strukturformel
1:1-Gemisch aus GPS (links) und GPM (rechts)
Allgemeines
Name	Isomalt
Andere Namen	6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol (GPS)[1] 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol (GPM)[2] E 953[3]
Summenformel	C12H24O11
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20942-99-8 (1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol) 534-73-6 (6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol) 64519-82-0 (Gemisch) EG-Nummer 244-122-4 ECHA-InfoCard 100.040.096 PubChem 88735 ChemSpider 80068 Wikidata Q412068
Eigenschaften
Molare Masse	344,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Schmelzpunkt	142 °C (Eutektikum)[5][6] 145–150 °C (1:1-Gemisch)[7]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomalt (E 953) ist ein Gemisch zweier Zuckeralkohole, das als Zuckeraustauschstoff Verwendung findet.

Darstellung und Zusammensetzung

Isomalt wird aus Saccharose in einem zweistufigen Prozess gewonnen. Zunächst wird Saccharose enzymatisch in das Disaccharid 6-O-α-Isomaltulose (auch Palatinose genannt) überführt. Dieses wird dann über Raney-Nickel zum Zielprodukt hydriert. Bei diesem Prozess entsteht ein äquimolares Gemisch der beiden Diastereomere 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucit (GPS, Isomaltit) und 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol (GPM).^[5][7][8] GPS liegt als Anhydrat, GPM als Dihydrat vor.^[5] Handelsübliches Isomalt muss jeweils zwischen 43 und 57 % GPS und GPM enthalten.^[7] Die beiden Zuckeralkohole können durch eine fraktionierte Kristallisation getrennt werden.^[7]

Eigenschaften

Das Produkt ist eine weiße, kristalline Substanz, die bei 142 °C schmilzt.^[5][6] Der Schmelzpunkt liegt unterhalb der Schmelzpunkte der beiden Komponenten mit 166 °C für GPS und 168 °C für GPM und resultiert aus der Bildung eines Eutektikums.^[6][9] Das Produkt ist nicht hygroskopisch.^[7] Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 25 °C etwa 27,3 g/100 g Lösung und steigt mit der Temperatur stark an.^[10]

Isomalt besitzt die 0,45fache Süßkraft bezogen auf eine 10%ige Saccharoselösung.^[7] Es schmeckt rein süß und verstärkt in anderen Lebensmitteln den arttypischen Geschmack.^[7]

Verwendung

Zuckerskulptur

In der Lebensmittelherstellung ersetzt Isomalt die Saccharose im Mengenverhältnis 1:1. Dadurch unterscheidet es sich wesentlich von lediglich Süße verleihenden Süßstoffen, da es dem Produkt Körper und Textur verleiht. Isomalt wird in verschiedenen zuckerfreien und/oder energiereduzierten Süßwaren und Lebensmitteln verwendet, wie z. B. Bonbons, Kaugummis, Schokolade, Backwaren, Desserts und Speiseeis.^[11] Isomalt eignet sich auch für Zuckerfiguren und Zuckerskulpturen.

Ernährungsphysiologische und gesundheitliche Aspekte

Isomalt hat einen physiologischen Brennwert von etwa 8,4 kJ/g (2 kcal/g), in der EU ist der für alle Zuckeraustauschstoffe festgelegte Wert von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) angegeben.^[7] Isomalt ist zahnfreundlich und zeigt nur geringe Wirkung auf Blutglucose- und Insulinspiegel,^[8] d. h. ist mit seinem glykämischen Index von 2 (±1) auch für Diabetiker geeignet. Dabei schmeckt es ähnlich wie Zucker, obwohl es nur die Hälfte der Süßkraft aufweist.

Isomalt gehört zu der Gruppe der schwerverdaulichen Kohlenhydrate. Diese regen bei der Verdauung die Darmtätigkeit an und wirken der Darmträgheit entgegen – übermäßiger Verzehr kann daher abführend wirken.

Das Expertengremium der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation (FAO) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO), der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA) hat die Sicherheit von Isomalt bewertet und festgehalten, dass keine mengenbezogene Einschränkung nötig ist (entspricht dem „ADI not specified“). Damit wurde Isomalt in die sicherste Kategorie für Nahrungsmittelzutaten eingeordnet.

Isomalt wurde von Zulassungsbehörden in über 70 Ländern bewertet und zugelassen, u. a. von der amerikanischen Food and Drug Administration (FDA).

Geschichte

1957 entdeckten Forscher bei der Süddeutsche-Zucker-AG im Rohsaft bei der Zuckergewinnung einen Mikroorganismus, der Saccharose mittels Transglykosidierung in Isomaltulose umzuwandeln vermochte und ein Jahr später als Protaminobacter rubrum charakterisiert wurde. Durch katalytische Hydrierung der Isomaltulose synthetisierten die Forscher Isomalt. Der Herstellungsprozess wurde in den 1970er Jahren bei Südzucker entwickelt, die großtechnische Produktion begann in den 1980er Jahren, parallel wurden die lebensmittelrechtlichen Zulassungen betrieben. 1990 startete die weltweite Vermarktung.^[11]

Literatur

• Bettina Zielasko: Ermittlung physikalisch-chemischer Daten von Isomalt und seinen Komponenten. Papierflieger-Verlag, Clausthal-Zellerfeld 1997, ISBN 3-89720-043-0.
• Karin Gehrich: Phasenverhalten einiger Zucker und Zuckeraustauschstoffe. Cuvillier-Verlag, Göttingen 2002, ISBN 3-89873-579-6.

Weblinks

Wiktionary: Isomalt – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• zusatzstoffe-online.de: E 953 - Isomalt
• lebensmittellexikon.de: Isomalt, E953

Einzelnachweise

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol: CAS-Nummer: 534-73-6, EG-Nummer: 208-605-3, ECHA-InfoCard: 100.007.825, PubChem: 94169, ChemSpider: 84985, Wikidata: Q27287232.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol: CAS-Nummer: 174060-42-5, PubChem: 18454344, ChemSpider: 19920642, Wikidata: Q27295938.
3. ↑ Eintrag zu E 953: Isomalt in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
4. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt Isomalt F bei caelo.de, abgerufen am 15. Oktober 2013.
5. ↑ ^{a b c d} H. K. Cammenga, B. Zielasko: Thermal behaviour of isomalt. In: Thermochim. Acta. 271, 1996, S. 149–153, doi:10.1016/0040-6031(95)02560-X.
6. ↑ ^{a b c} B. Borde, A. Cesaro: A DSC study of hydrated sugar alcohols - isomalt. In: J. Therm. Anal. Calorim. 66, 2001, S. 179–195, doi:10.1023/A:1012447901179.
7. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Isomalt. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. August 2013.
8. ↑ ^{a b} Lebensmittellexikon: Isomalt E953
9. ↑ H. K. Cammenga, B. Zielasko: Glasses of sugars and sugar substitutes. In: Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 100, 1996, S. 1607–1609, doi:10.1002/bbpc.19961000952.
10. ↑ H. Schiweck, A. Bär, R. Vogel u. a.: Sugar Alcohols. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3.
11. ↑ ^{a b} K. Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage 2007, S. 340 ff. eingeschränkte Ansicht in der Google-Buchvorschau.