Isoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoeugenol
Andere Namen	2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol ISOEUGENOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-54-1 EG-Nummer 202-590-7 ECHA-InfoCard 100.002.356 PubChem 7338 ChemSpider 7061 DrugBank DB14188 Wikidata Q420043
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,077 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	19–23 °C[2]
Siedepunkt	266–268 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,5739 (19 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313 [2]
Toxikologische Daten	1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.

Vorkommen

Basilikum (Ocimum basilicum)

Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus)^[5] sowie auch Perilla (Perilla frutescens),^[5] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[5][6] Basilikum (Ocimum basilicum),^[5] Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),^[5] Zimt (Cinnamomum verum),^[5] Kassien (Cinnamomum aromaticum),^[5] Gewürznelken,^[6] Dost (Origanum sipyleum),^[5] Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),^[5] Dill,^[6] Tabak (Nicotiana tabacum),^[5] Reis (Oryza sativa),^[5] Bay (Pimenta racemosa),^[5] Arabica-Kaffee (Coffea arabica),^[5] Ylang-Ylang-Öl,^[6] Ingwer (Zingiber officinale)^[5] und Piment (Pimenta dioica)^[5] vor.

Eigenschaften

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.^[7][8]

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.^[2]

Toxizität

Isoeugenol ist nicht gentoxisch^[9], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.^[10] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.^[11]

Rechtliches

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Trivia

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
4. ↑ Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.
6. ↑ ^{a b c d} Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11-12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4. 
7. ↑ Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).
8. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
9. ↑ M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).
10. ↑ Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.
11. ↑ T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).