Isocrotonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Isocrotonsäure
Allgemeines
NameIsocrotonsäure
Andere Namen
  • (Z)-2-Butensäure
  • cis-β-Methylacrylsäure
  • (Z)-β-Methylacrylsäure
  • cis-2-Butensäure (veraltet)
  • Quartenylsäure (veraltet)[1]
SummenformelC4H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer503-64-0
EG-Nummer207-973-2
ECHA-InfoCard100.007.249
PubChem643792
WikidataQ1674400
Eigenschaften
Molare Masse86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

15 °C[2]

Siedepunkt

168–169 °C[2]

Brechungsindex

1,4450 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isocrotonsäure, auch cis-Butensäure, ist eine kurzkettige, einfach ungesättigte Fettsäure, eine Carbonsäure in der Gruppe der Alkensäuren. Das trans-Isomer der Isocrotonsäure ist die Crotonsäure.

Herstellung

Isocrotonsäure entsteht bei der Destillation von 3-Hydroxyglutarsäure unter vermindertem Druck:[5]

Synthese von Isocrotonsäure

Sicherheitshinweise

Isocrotonsäure hat die UN-Nummer 3472 sowie die Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr 80.[6]

Einzelnachweise

  1. Richard Anschütz: V. v. Richters Chemie der Kohlenstoffenverbindungen oder Organische Chemie. 1. Band, 7. Auflage, Cohen, 1894, S. 277, archive.org.
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 894.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 229–230.
  6. DGG Gefahrgut-Schnellinfo

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Isocrotonic Acid Synthesis.png
Isocrotonic_Acid_Synthesis (structural formulae)
(Z)-but-2-enoic acid 200.svg
Structure of (Z)-but-2-enoic acid