Isoconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Isoconazol
Andere Namen	(RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol
Summenformel	C18H14Cl4N2O (Isoconazol) C18H14Cl4N2O·HNO3 (Isoconazol·Nitrat)
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27523-40-6 (Isoconazol) 24168-96-5 (Isoconazol·Nitrat) EG-Nummer 248-508-3 ECHA-InfoCard 100.044.084 PubChem 3760 ChemSpider 3629 DrugBank DB08943 Wikidata Q262210
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G01AF07 D01AC05
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	416,13 g·mol−1 (Isoconazol) 479,14 g·mol−1(Isoconazol·Nitrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	182–183 °C(Isoconazol·Nitrat)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	189 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.^[5]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.^[5]

Wechselwirkungen

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.^[5]

Nebenwirkungen

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.^[5]

Pharmakologie

Wirkweise (Pharmakodynamik)

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.^[6]

Chemie

Stereoisomerie

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Handelspräparate

• Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
• Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)

Literatur

• Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
• Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clinical Microbiology Reviews. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. PMC 358042 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt ISOCONAZOLE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 26. Juni 2010.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1, S. 893.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Eintrag zu Isoconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
5. ↑ ^{a b c d} compendium.ch: Fachinformation Travogen-Creme. Stand 2011.. Abgerufen am 14. Februar 2013.
6. ↑ Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev.. 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217. PMID 3069196. PMC 358042 (freier Volltext).

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