Isocitronensäure

Strukturformel
Strukturformel von Isocitronensäure
Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
NameIsocitronensäure
Andere Namen
  • 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
  • 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
  • Isozitronensäure
SummenformelC6H8O7
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer206-282-3
ECHA-InfoCard100.005.713
PubChem1198
DrugBankDB01727
WikidataQ288927
Eigenschaften
Molare Masse192,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2R,3S)-Isocitronensäure – ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

Isomerie

3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist chiral und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere.

Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure wird auch als

  • (2R,3S)-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,
  • (2R,3S)-Isocitronensäure[3] oder
  • (+)-Isocitronensäure[4]

bezeichnet.

Isomere von Isocitronensäure
NameL-threo-IsocitronensäureD-threo-IsocitronensäureD-erythro-IsocitronensäureL-erythro-Isocitronensäure
Andere Namen(+)-threo-Isocitronensäure
(2R,3S)-Isocitronensäure
(1R,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(−)-threo-Isocitronensäure
(2S,3R)-Isocitronensäure
(1S,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(−)-erythro-Isocitronensäure
(2S,3S)-Isocitronensäure
(1S,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(+)-erythro-Isocitronensäure
(2R,3R)-Isocitronensäure
(1R,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Strukturformel(2R,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg(2S,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg(2S,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg(2R,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer6061-97-855582-48-430810-51-61187-17-3
18979-21-0 (DL-threo-Isocitronensäure)344-79-6 (DL-erythro-Isocitronensäure)
320-77-4 (unspez.)
EG-Nummer
206-282-3 (unspez.)
ECHA-Infocard
100.005.713 (unspez.)
PubChem4404095318532447805439238
1198 (unspez.)
DrugBank
DB01727 (unspez.)
WikidataQ27114011Q27105259Q27104505Q66723041
Q288927 (unspez.)

Vorkommen

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (2R,3S)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.[5]

Physiologie

(2R,3S)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

Weblinks

Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate, 95 % bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b Datenblatt DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  3. Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; doi:10.1002/ange.200705000.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; doi:10.1002/ange.200705000.

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Struktur von Zitronensäure
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Strukturformel der natürlichen Isocitronensäure [(+)- Isocitronensäure]
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Strukturformel eines Stereoisomers der natürlichen Isocitronensäure mit Angabe der Konfiguration an den beiden Stereozentren
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Strukturformel eines Stereoisomers der natürlichen Isocitronensäure mit Angabe der Konfiguration an den beiden Stereozentren
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Struktur von Isocitronensäure
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Strukturformel eines Stereoisomers der natürlichen Isocitronensäure mit Angabe der Konfiguration an den beiden Stereozentren