Isochorisminsäure

Strukturformel
Struktur von Isochorisminsäure
Allgemeines
NameIsochorisminsäure
Andere Namen

(5S,6S)-5-(1-Carboxyvinyloxy)-6-hydroxy-1,3-cyclohexadien-1-carbonsäure

SummenformelC10H10O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer22642-82-6
PubChem189062
DrugBankDB02793
WikidataQ27093738
Eigenschaften
Molare Masse226,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isochorisminsäure ist ein Konstitutionsisomer von Chorisminsäure. Ihre Salze und Ester heißen Isochorismate. Isochorismat wird z. B. mittels des Enzyms Isochorismatsynthase aus Chorismat gebildet und stellt ein Zwischenprodukt in der Synthese von Enterobactin dar. Die Reaktion verläuft vermutlich über einen nukleophilen Angriff von Wasser am C2-Kohlenstoff.[2]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. He, Z., Stigers Lavoie, K. D., Bartlett, P. A. and Toney, M. D. (2004) Conservation of Mechanism in Three Chorismate-Utilizing Enzymes. In: J. Am. Chem. Soc. 126, 2378–2385. doi:10.1021/ja0389927.

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Isochorisminsäure