Isobutylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylnitrit
Andere Namen	2-Methylpropylnitrit
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-56-3 EG-Nummer 208-819-7 ECHA-InfoCard 100.008.018 PubChem 10958 Wikidata Q1151479
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Siedepunkt	66–67 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in DMSO, Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,373 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​341​‐​332​‐​302 P: 201​‐​202​‐​210​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 3,28 mg·(l·4h)−1 (LC50, Ratte, inh.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylnitrit kann durch Reaktion von Isobutylalkohol, Natriumnitrit und verdünnter Schwefelsäure gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Isobutylnitrit ist eine ölige, leicht flüchtige und entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die sich in Wasser zersetzt.^[1]

Verwendung

Isobutylnitrit wird als Bestandteil von Reinigungsmitteln verwendet.^[6] Die Verbindung wird missbräuchlich als Droge (Poppers) verwendet und in Onlineshops z. B. als „Videokopfreiniger“, „Lederreiniger“ und „Luftverbesserer“ angeboten.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −21 °C) bilden.^[1] Beim Einatmen kann es neben Kopfschmerzen und Übelkeit zu Hypotonie bis hin zum Koma, Methämoglobinämie und hämolytischer Anämie kommen.^[7] Isobutylnitrit löst im Tierversuch Krebs aus und wird verdächtigt AIDS-Erkrankungen durch Schädigung des Immunsystems negativ zu beeinflussen.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Isobutylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Isobutyl nitrite, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Isobutyl nitrite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu Isobutyl nitrite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. Juli 2015.
6. ↑ Matthias Bastigkeit: Rauschgifte ein naturwissenschaftliches Handbuch. Govi-Verlag Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0979-7, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch: Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 978-3-13-169291-7, S. 759 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Pawel Migula, T.W. Klein, S. Specter: Drugs of Abuse, Immunity, and AIDS. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-2980-4, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).