Isobuttersäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobuttersäureethylester
Andere Namen	Ethylisobutyrat 2-Methylpropionsäureethylester Ethyl-2-methylpropanoat ETHYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-62-1 EG-Nummer 202-595-4 ECHA-InfoCard 100.002.361 PubChem 7342 ChemSpider 7065 Wikidata Q27159510
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−88 °C[2]
Siedepunkt	110 °C[2]
Dampfdruck	27 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (11,2 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,387 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319 P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isobuttersäureethylester ist ein starker Duftstoff in Orangen, Grapefruits, Tuber indicum^[5] und griechischen nativen Olivenölen.^[4]

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  Orange

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  Grapefruit

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  Ananas

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  Apfel

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  Aprikose

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  (c) Steve Hopson, www.stevehopson.com, CC BY-SA 2.5

  Banane

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  Erdbeere

Die Verbindung wurde auch in Apfelsaft, Bananen, Schokolade, Cognac, Concord-Traube, Honig, Aprikosen, Orangen, Ananas, Rum, Erdbeeren, Wassermelonen, Whiskey, Champagner, Traubenwein, Bier, Portwein, Maracujawein, Sherry, Orangensaft, Papaya, Mango, Kiwifrüchten, Quitten, Affenorangen (Strychnos madagask), Minzöl und Parmesan nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäureethylester kann durch Veresterung von Ethanol mit Isobuttersäure unter azeotropen Bedingungen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Isobuttersäureethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Bei einer Konzentration 12,5 ppm hat die Verbindung einen scharfen, ätherischen und fruchtigen Geruch mit einer Rum- und Eierlikörnote. Bei 20 ppm ist der Geschmack süß, ätherisch, fruchtig mit einer rumähnlichen Note.^[3]

Verwendung

Isobuttersäureethylester wird als Aromastoff^[3] und zur Synthese anderer Verbindungen verwendet.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobuttersäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl isobutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2018 (PDF).
5. ↑ Laura Culleré, Vicente Ferreira u. a.: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. 141, 2013, S. 105, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
6. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 283 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).