Isobornylacrylat

Strukturformel
(all-R)-Isobornylacrylat (oben) und (all-S)-Isobornylacrylat (unten)
Allgemeines
Name	Isobornylacrylat
Andere Namen	IBOA Acrylsäureisobornylester
Summenformel	C13H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5888-33-5 EG-Nummer 227-561-6 ECHA-InfoCard 100.025.055 PubChem 16212506 Wikidata Q1559594
Eigenschaften
Molare Masse	208,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,986 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	< −35 °C[1]
Siedepunkt	119–121 °C (20 hPa)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (19,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1] sehr gut löslich in Alkohol und Ether[3] löslich in anderen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,476 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​317​‐​335​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	4890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][4][5] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacrylat (IBOA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Der Ester kann aus (−)-Isoborneol, (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und Acrylsäure dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von Isobornylacetat unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu Isoborneol ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine Umesterung mit Methylacrylat (Acrylsäuremethylester) zur Zielverbindung.^[6]

Eigenschaften

Isobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine Polymerisation von Isobornylacrylat auftreten.^[3]

Verwendung

Isobornylacrylat ist ein monofunktionelles Monomer und wird als strahlenhärtbarer Reaktivverdünner in der chemischen Industrie eingesetzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Bei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, Dyspnoe sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die LD₅₀ lag bei Ratten bei 4,890 mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5 g/kg (dermal).^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isobornyl acrylate, technical grade, contains 200 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Isobornyl Acrylate bei TCI Europe, abgerufen am 26. Februar 2012.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Isobornyl acrylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
5. ↑ ^{a b c} National Technical Information Service, Vol. OTS0536067.
6. ↑ Patent EP1067110B1: Verfahren zur Herstellung und Prozessinhibierung von Isobornyl(meth)acrylat. Angemeldet am 17. Juni 2000, veröffentlicht am 30. Juli 2003, Anmelder: Röhm GmbH, Erfinder: Joachim Knebel, Doris Saal.‌
7. ↑ Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke: Lehrbuch der Lacktechnologie. Vincentz Network, 2000, ISBN 978-3-87870-569-7 (Seite 208 in der Google-Buchsuche).