Isoalloxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoalloxazin
Andere Namen	(3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion
Summenformel	C10H6N4O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 490-59-5 EG-Nummer 207-714-3 ECHA-InfoCard 100.007.014 PubChem 5372720 ChemSpider 4522915 Wikidata Q408840
Eigenschaften
Molare Masse	214,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, verdünnten Säuren und Ethanol[1] schlecht in DMSO und verdünnten Laugen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.^[3]

Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf.

Herstellung

Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute:^[4]

Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,3H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isoalloxazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
4. ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.