Isatosäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isatosäureanhydrid
Andere Namen	4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin N-Carboxyanthranilsäureanhydrid
Summenformel	C8H5NO3
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-48-9 EG-Nummer 204-255-0 ECHA-InfoCard 100.003.869 PubChem 8359 ChemSpider 8056 DrugBank DB11593 Wikidata Q11286492
Eigenschaften
Molare Masse	163,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,52 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	230–232 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1] nahezu unlöslich in Ethanol, Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Gewinnung und Darstellung

Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden.^[4] Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.^[5]

Eigenschaften

Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.^[1]

Verwendung

Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
5. ↑ T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
6. ↑ BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.