Ipratropiumbromid

Strukturformel
Strukturformel von Ipratropiumbromid
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
FreinameIpratropiumbromid
Andere Namen
  • [8-Methyl-8-(1-methylethyl)-8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid (IUPAC)
  • N-(2-Propyl)atropiniumbromid
SummenformelC20H30BrNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer244-873-8
ECHA-InfoCard100.040.779
PubChem657308
DrugBankDB00332
WikidataQ424294
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse412,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230–232 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​332​‐​319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1663 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich das Salz mit Bromid als Gegenion verwendet.

Klinische Angaben

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Nebenwirkungen

Selten kann es zu Harnverhalt, Anstieg des Augeninnendrucks bei Engwinkelglaukom und zu Herzrhythmusstörungen kommen.[4] Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.[5]

Wechselwirkungen

Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.

Gegenanzeige

Bei folgenden Erkrankungen sollte von der Einnahme abgesehen werden:

Während der Stillzeit sowie in den letzten drei Schwangerschaftsmonaten darf der Wirkstoff nicht eingenommen werden.[6]

Pharmakologische Angaben

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.

Siehe auch

Handelsnamen

Monopräparate

Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (D), Itrop (D), Nebu-Iprasal (D), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)

Kombinationspräparate

Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), Otrivin Duo (A)

Literatur

  • Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 882–883, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ a b Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Ipratropium bromide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ C. Vogelmeier, R. Buhl u. a.: Leitlinie der Deutschen Atemwegsliga und der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin zur Diagnostik und Therapie von Patienten mit chronisch obstruktiver Bronchitis und Lungenemphysem (COPD). In: Pneumologie. 61, 2007, S. e1, doi:10.1055/s-2007-959200. (PDF)
  5. ↑ nzz.ch: Gut für die Lunge, schlecht fürs Herz, 1. Oktober 2008.
  6. ↑ Gegenanzeigen. Abgerufen am 28. August 2017.

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Ipratropiumbromid.svg
Chemical structure of Ipratropium bromide, an anticholinergic drug.