Iodacetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodacetamid
Andere Namen	2-Iodacetamid
Summenformel	C2H4INO
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-48-9 EG-Nummer 205-630-1 ECHA-InfoCard 100.005.119 PubChem 3727 ChemSpider 3596 Wikidata Q2191895
Eigenschaften
Molare Masse	184,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	92–95 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​334​‐​413 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten	74 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1] 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.

Iodacetamid ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Iodacetamid dient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Peptidsequenzierung. Durch Reaktion mit Cystein ist es ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein als aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert viel langsamer mit Histidinresten, aber diese Reaktion ist verantwortlich für die Hemmung der Ribonuklease.^[3][4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Iodacetamid, ≥99% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2013 (PDF).
2. ↑ Datenblatt 2-Iodacetamid bei Merck, abgerufen am 27. Mai 2013.
3. ↑ Ksenia G. Kuznetsova, Lev I. Levitsky, Mikhail A. Pyatnitskiy, Irina Y. Ilina, Julia A. Bubis, Elizaveta M. Solovyeva, Victor G. Zgoda, Mikhail V. Gorshkov, Sergei A. Moshkovskii: Cysteine alkylation methods in shotgun proteomics and their possible effects on methionine residues. In: Journal of Proteomics. Band 231, Januar 2021, S. 104022, doi:10.1016/j.jprot.2020.104022. 
4. ↑ H. Robert Bergen, Katalin Ajtai, Thomas P. Burghardt, Angelito I. Nepomuceno, David C. Muddiman: Mass spectral determination of skeletal/cardiac actin isoform ratios in cardiac muscle. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 13, 15. Juli 2003, S. 1467–1471, doi:10.1002/rcm.1075.