Indophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenol
Andere Namen	Phenolindophenol N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel	C12H9NO2
Kurzbeschreibung	rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6 EG-Nummer 207-913-5 ECHA-InfoCard 100.007.194 PubChem 10379 ChemSpider 9951 Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse	199,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda­lösung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den Chinoniminfarbstoffen.

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

• Ammoniak-Nachweis mittels Berthelot-Reaktion
• Indol-Nachweis mit dem Ehrlich-Reagenz
• Oxidase-Nachweis mit dem NADI-Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Indophenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).