Indol-3-essigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin Rhizopin Indol-3-ylessigsäure (IUPAC) INDOLE ACETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C10H9NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-51-4 EG-Nummer 201-748-2 ECHA-InfoCard 100.001.590 PubChem 802 ChemSpider 780 DrugBank DB07950 Wikidata Q411208
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C[2]
pKS-Wert	4,75[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Aceton und Ether[2] gut löslich in Alkohol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.^[5] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung

Die lichtempfindliche^[6] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹.^[2] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.^[7]

Verwendung

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.^[8]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
5. ↑ U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.
6. ↑ S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.
7. ↑ J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.
8. ↑ E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.
9. ↑ H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87, German. PMID 845547.

Weblinks

Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen