3-(Hydroxymethyl)indol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(Hydroxymethyl)indol
Andere Namen	1H-Indol-3-ylmethanol (IUPAC) Indol-3-carbinol
Summenformel	C9H9NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-06-1 EG-Nummer 211-836-2 ECHA-InfoCard 100.010.762 PubChem 3712 ChemSpider 3581 DrugBank DB12881 Wikidata Q1770257
Eigenschaften
Molare Masse	147,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	96–99 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Gewinnung und Darstellung

3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH₄) gewonnen werden.^[1]

Vorkommen

3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.^[3]

Pharmakologische Eigenschaften

3-(Hydroxymethyl)indol wird auf seine antikarzinogene,^[4] antioxidative und Arteriosklerose-vorbeugende Wirkung hin untersucht.^[5] Dabei wurden bis jetzt Untersuchungen an Labor-Tieren und kultivierten Zellen durchgeführt.^[6] In einem Review aus 2007 heißt es, dass Indizien eines inversen Zusammenhangs zwischen dem Verzehr von Kreuzblütler-Gemüse und Brust- oder Prostata-Krebs begrenzt und inkonsistent sind, und dass größer angelegte, randomisierte Studien nötig sind um zu bestimmen, ob die Aufnahme des Stoffes als Nahrungsergänzungsmittel gesundheitlichen Nutzen hat.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486. 
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
3. ↑ A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312. 
4. ↑ N. I. Park, J. K. Kim, W. T. Park, J. W. Cho, Y. P. Lim, S. U. Park: An efficient protocol for genetic transformation of watercress (Nasturtium officinale) using Agrobacterium rhizogenes. In: Molecular biology reports. Band 38, Nr. 8, 2011, S. 4947–4953, doi:10.1007/s11033-010-0638-5. 
5. ↑ indole-3-methanol (CHEBI:24814). Abgerufen am 7. Februar 2022. 
6. ↑ S. C. Tilton, J. D. Hendricks, G. A. Orner, C. B. Pereira, G. S. Bailey, D. E. Williams: Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3, 3′-diindolylmethane, in rainbow trout. In: Carcinogenesis. Band 28, Nr. 7, 2007, S. 1589–1598, doi:10.1093/carcin/bgm017. 
7. ↑ J. V. Higdon, B. Delage, D. E. Williams, R. H. Dashwood: Cruciferous vegetables and human cancer risk: epidemiologic evidence and mechanistic basis. In: Pharmacological Research. Band 55, Nr. 3, 2007, S. 224–236, doi:10.1016/j.phrs.2007.01.009.