3-(Hydroxymethyl)indol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(Hydroxymethyl)indol
Andere Namen	1H-Indol-3-ylmethanol (IUPAC) Indol-3-carbinol
Summenformel	C9H9NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-06-1 EG-Nummer 211-836-2 ECHA-InfoCard 100.010.762 PubChem 3712 ChemSpider 3581 DrugBank DB12881 Wikidata Q1770257
Eigenschaften
Molare Masse	147,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	96–99 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH₄) gewonnen werden.^[1]

3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.^[3]

3-(Hydroxymethyl)indol wird teilweise während der Verdauung in Diindolylmethan umgesetzt. In Zellkulturstudien und im Tiermodell wurden bei beiden Substanzen antikarzinogene Eigenschaften beschrieben.^[4] Bei klinischen Prüfungen zeigte sich dagegen, dass beide Substanzen weder bei Gebärmutterhalskrebs, noch anderen Krebsarten wirken.

1. ↑ ^{a b} R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486. 
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
3. ↑ A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312. 
4. ↑ Teresa König: Schützt Indol-3-Carbinol aus Brokkoli vor Krebs? In: Medizin transparent. 9. August 2023, abgerufen am 19. August 2023.