Indikan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indikan
Andere Namen	3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid Indoxyl-β-D-glucosid 3-(β-D-Glucosido)indol Pflanzenindican
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-60-5 1328-73-0 (Trihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 610-433-2 ECHA-InfoCard 100.126.244 PubChem 441564 Wikidata Q418392
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57–58 °C (Trihydrat)[2] 178–180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Name Indikan (auch: Indican) bezeichnet zwei einander ähnliche Derivate des Indols.

Vorkommen

Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

• 

  Färberwaid (Isatis tinctoria)

• 

  Indigofera tinctoria

Eigenschaften

Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.^[2]

Harn-Indikan

Harn-Indikan (auch: Uroxanthin) ist das Kaliumsalz der Indoxylschwefelsäure. Die Verwechslung mit dem Pflanzen-Indikan beruht auf einer frühen Form der medizinischen Diagnostik, der sogenannten Harnschau, bei der vor allem Farbe des Urins zu diagnostischen Zwecken herangezogen wurde. Dabei wurde auf die manchmal vorkommende Grün- bis Blaufärbung des Urins geachtet, die heute im Extremfall als Purple urine bag syndrome (PUBS) bezeichnet wird und insbesondere bei älteren katheterisierten Frauen auftritt. Diese rührt zwar auch vom Farbstoff Indigo her, dieser entsteht aber eben nicht aus dem Pflanzen-Indikan. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan^[3] entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.^[4]

Literatur

• W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
3. ↑ Vgl. auch Georg Haas: Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen. Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.
4. ↑ E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.