Inden (chemische Verbindung)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Inden
Andere Namen	1H-Inden Indonaphthen Benzocyclopentadien INDENE (INCI)[1]
Summenformel	C9H8
Kurzbeschreibung	farbloses Öl[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-13-6 EG-Nummer 202-393-6 ECHA-InfoCard 100.002.176 PubChem 7219 ChemSpider 6949 Wikidata Q421008
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−2 °C[3]
Siedepunkt	182 °C[3]
Dampfdruck	1,6 hPa (20 °C)[3]
pKS-Wert	20[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,5768 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304 P: 210​‐​301+310+331[3]
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 45 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inden (Betonung auf der Endsilbe: Inden) ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.

Darstellung und Gewinnung

Inden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.

Eigenschaften

Inden, insbesondere 2H-Inden, polymerisiert an der Luft schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m³. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 °C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.

Verwendung

Die Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsstoff für Azulen.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu INDENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. ↑ Eintrag zu Inden. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ March, Jerry, 1929-1997.: March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. Wiley-Interscience, Hoboken, N.J. 2007, ISBN 0-471-72091-7. 
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-13-6 bzw. Inden (chemische Verbindung)), abgerufen am 2. November 2015.