Imazapyr

Strukturformel
Strukturformel von Imazapyr
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
NameImazapyr
Andere Namen

(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat

SummenformelC13H15N3O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer617-219-8
ECHA-InfoCard100.118.758
PubChem54738
ChemSpider49445
WikidataQ3323027
Eigenschaften
Molare Masse261,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Gewinnung und Darstellung

Imazapyr kann durch Reaktion von 2,3-Dicarboxymethylpyridin mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von tert-Butoxid gewonnen werden.[2]

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.[5]

Eigenschaften

Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.[6] Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,[7] welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.[8]

Verwendung

Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.[9] In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[6]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Imazapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Imazapyr in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. Februar 2013 (online auf PubChem).
  3. ↑ Eintrag zu 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt Imazapyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.
  8. ↑ M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.
  9. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).
  10. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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