Icatibant

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Icatibant
Andere Namen	(2S)-2-{[(3aS,7aS)-1-(2-[(2S)-2-{[(2S)-2-([2-[{(4R)-1-(1-(2-{[(2R)-2-Amino-5-(diaminomethylidenamino)pentanoyl]amino}-5-(diaminomethylidenamino)pentanoyl)pyrrolidin-2-carbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-carbonyl}amino]acetyl]amino)-3-thiophen-2-ylpropanoyl]amino}-3-hydroxypropanoyl]-3,4-dihydro-1H-isochinolin-3-carbonyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-carbonyl]amino}-5-(diaminomethylidenamino)pentansäure (IUPAC)
Summenformel	C59H89N19O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130308-48-4 138614-30-9 (Icatibant-Acetat) PubChem 6918173 ChemSpider 5293384 DrugBank DB06196 Wikidata Q902379
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01EB19
Wirkstoffklasse	Bradykinin-B2-Rezeptoren-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	1304,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Icatibant ist ein Arzneistoff zur Behandlung akuter Attacken des Hereditären Angioödems (HAE). Es ist aus zehn aminosäureähnlichen Bausteinen aufgebaut und hat eine ähnliche Struktur wie das körpereigene Bradykinin und kann daher an dessen Stelle spezifisch an Bradykinin-B₂-Rezeptoren binden (peptidomimetische Wirkung). Icatibant wirkt als Antagonist, das heißt, es blockiert die B₂-Rezeptoren, so dass die Wirkung des Bradykinin unterdrückt wird.

Bradykinin ist ein Peptid-basiertes Hormon. Es wird im Körper lokal im Gewebe gebildet, häufig als Reaktion auf ein Trauma. Bradykinin erhöht die Durchlässigkeit der Gefäße, erweitert die Blutgefäße, und führt zur Kontraktion von glatten Muskelzellen. Das Hormon spielt außerdem eine wesentliche Rolle bei der Schmerzvermittlung.

Eine erhöhte lokale Konzentration von Bradykinin ist für die typischen Entzündungssymptome wie Schwellung, Rötung, Überwärmung und Schmerz verantwortlich. Diese Symptome werden über die Aktivierung von Bradykinin-B₂-Rezeptoren vermittelt. Da auch Icatibant an B₂-Rezeptoren bindet und Bradykinin verdrängt, bildet es einen kompetitiven B₂-Antagonisten, der hemmend auf den Rezeptor wirkt.

Am 11. Juli 2008 hat die Pharmafirma Jerini AG von der Europäischen Kommission die Zulassung für Firazyr, eine Injektionslösung mit dem Wirkstoff Icatibant, zur Behandlung akuter Attacken des Hereditären Angioödems (HAE) erhalten.^[2] Damit ist es als erste Therapieform für die Indikation HAE in allen EU-Staaten zugelassen. In der Schweiz erfolgte die Zulassung durch Swissmedic am 17. Juni 2009. Die Injektionslösung wird unter die Haut (subcutan) gespritzt. Icatibant ist zugelassen zur Selbstanwendung durch den Patienten. Es ist erhältlich in 3 ml Spritzen mit einer Konzentration von 10 mg/ml.

Weblinks

• Firazyr: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. (PDF; 417 kB) veröffentlicht durch die Europäische Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt HOE 140, ≥94% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
2. ↑ Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Firazyr.

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