Hydroxycitronellal

Strukturformel
Abbildung ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Hydroxycitronellal
Andere Namen	7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal 7-Hydroxycitronellal HYDROXYCITRONELLAL (INCI)[1] Majal
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-75-5 34212-48-1 (R-Form) 34212-53-8 (S-Form) EG-Nummer 203-518-7 ECHA-InfoCard 100.003.199 PubChem 7888 ChemSpider 7600 DrugBank DB14187 Wikidata Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,92 g·cm−3[2]
Siedepunkt	102–103 °C (3 hPa)[2] 241 °C[3]
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol[3] praktisch unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex	1,448 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 280​‐​260​‐​272​‐​264​‐​305+351+338​‐​311​‐​302+352​‐​362​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Vorkommen

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Pfeffer vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen^[6]), die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.^[7]

Verwendung

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln^[8] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.^[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.^[6]

Sicherheitshinweise

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.^{[9][10][11][12]}

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
5. ↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
6. ↑ ^{a b} Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
9. ↑ Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018
10. ↑ Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018
11. ↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
12. ↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL