Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren

Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe: α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und γ-Hydroxycarbonsäuren.

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
Citronensäure
2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon^[1] der Aminosäure Methionin
Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
Isocitronensäure
Mandelsäure
Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
Tartronsäure
Weinsäure

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

Andere Hydroxycarbonsäuren

Gallussäure
4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
Polyhydroxybuttersäure
Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
4-Hydroxybenzoesäure (PHB)