Hydrocodon

Strukturformel
Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
FreinameHydrocodon
Andere Namen
  • (5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC)
  • Hydrocodonum (Latein)
  • Dihydrocodeinon
SummenformelC18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer204-733-9
ECHA-InfoCard100.004.304
PubChem5284569
ChemSpider4447623
DrugBankDB00956
WikidataQ411441
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA03

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 198 °C[1]
  • 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2]
  • 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrocodon oder Dihydrocodeinon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat (wie etwa Dicodid) wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon (nicht zu verwechseln mit Dihydrocodein) ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach)[4] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %[5] oder 59 %[6] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen (nach anderen Quellen beträgt die analgetische Wirkungsstärke 100 %[7] der von Morphin). Eine analgetische, vier bis acht Stunden andauernde[8] Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Hydromorphon.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).[9]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

Anwendungsgebiete

  • Analgetikum (Schmerzmittel)
  • Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten Zwangsstörung zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.[10]

Rechtlicher Status

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz Anlage III und der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.[11] In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.[12]

Trivia

In der Arztserie Dr. House konsumiert der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Hydrocodon (Vicodin), um seine Schmerzen zu betäuben.

In dem Spielfilm Der Marsianer dippt Mark Watney eine Kartoffel in eine Flüssigkeit mit den Worten „Ich dippe diese Kartoffel in ein bisschen Vicodin und davon kann mich keiner abhalten“.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Hydrocodone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ a b c Eintrag zu Hydrocodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  3. ↑ Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. ↑ ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei dimdi.de
  5. ↑ Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.
  6. ↑ Mellar P. Davis: Opioids in Cancer Pain. OUP Oxford, 2009, ISBN 978-0-19-923664-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 89 ff.
  7. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.
  8. ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 233.
  9. ↑ Vicodin, drugs.com, abgerufen am 3. Juni 2013.
  10. ↑ Joyce Davidson, Throstur Bjorgvinsson: Current and potential pharmacological treatments for obsessive-compulsive disorder. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 12, Nr. 6, Juni 2003, S. 993–1001, doi:10.1517/13543784.12.6.993, PMID 12783603.
  11. ↑ Misuse of Drugs Act 1971: Schedule 2: Controlled Drugs, Part I: Class A Drugs, abgerufen am 3. Juni 2013.
  12. ↑ Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Hydrocodone.svg
syntethic opiate hydrocodone (Vicodin); Dihydrocodeinone; Hydrocodon; Hydrocone Codinovo; Hydroconum; Bekadid; Dicodid