Hydrastin

Strukturformel
Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
Name	Hydrastin
Andere Namen	(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]
Summenformel	C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-08-1 [(−)-β-Hydrastin] 4370-85-8 [(−)-α-Hydrastin][1] EG-Nummer 204-233-0 ECHA-InfoCard 100.003.849 PubChem 197835 ChemSpider 571077 Wikidata Q76084819
Eigenschaften
Molare Masse	383,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2] gut löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[4]
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.^[5]

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum^[3] (blutstillend) verwendet wurde.

• Noscapin

• John Uri Lloyd (1908): Hydrastis canadensis. Lloyd Library, Cincinnati. (PDF; 176 kB)
• Edmund Falk (1890): Hydrastin und Hydrastinin. In: Virchows Archiv. Bd. 119, Nr. 3, S. 399–446. doi:10.1007/BF01882056

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-α-Hydrastin: CAS-Nummer: 4370-85-8, PubChem: 442247, ChemSpider: 390732, Wikidata: Q27105252.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hydrastine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 197835)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
5. ↑ American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.