Homovanillinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Homovanillinsäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsäure
Summenformel	C9H10O4
Kurzbeschreibung	gelbbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 306-08-1 EG-Nummer 206-176-7 ECHA-InfoCard 100.005.616 PubChem 1738 ChemSpider 1675 Wikidata Q903566
Eigenschaften
Molare Masse	182,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–145 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Homovanillinsäure (HVS, engl.: HVA = homovanillic acid) ist das Abbauprodukt von Dopamin. Dieses wird über mehrere Zwischenstufen in 3-Methoxytyramin und zuletzt in Homovanillinsäure umgewandelt. An der Umwandlung sind drei Enzyme beteiligt: die Monoaminooxidase (MAO), die Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und die Aldehyddehydrogenase.

Homovanillinsäure kann als Tumormarker beim Neuroblastom, als auch beim malignen Phäochromozytom dienen. Die quantitative Bestimmung in Harnproben kann gemeinsam mit anderen Metaboliten biogener Amine durch Gaschromatographie nach Extraktion und Vortrennung durch lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 erfolgen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Homovanillic acid, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. Band 15, Nr. 2, Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.