Homogentisinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Homogentisinsäure
Andere Namen	2,5-Dihydroxyphenylessigsäure
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 451-13-8 EG-Nummer 207-192-7 ECHA-InfoCard 100.006.540 PubChem 780 ChemSpider 759 DrugBank DB08327 Wikidata Q416054
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152–154 °C (Monohydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.^[2]

Bei Alkaptonurie, einer Stoffwechselkrankheit, fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch

• Stoffwechselstörung

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.