Hoechst 33342

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hoechst 33342
Andere Namen	2′-(4-Ethoxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi-1H-benzimidazol trihydrochlorid
Summenformel	C27H31Cl3N6O
Kurzbeschreibung	dunkelgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23491-52-3 EG-Nummer 245-691-1 ECHA-InfoCard 100.041.523 PubChem 1464 ChemSpider 1420 Wikidata Q274133
Eigenschaften
Molare Masse	561,93 (anhydrous basis) g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (20 mg/ml)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Fluoreszenz-Farbstoff Hoechst 33342 (bisBenzimid) wird in der Fluoreszenzmikroskopie zur Anfärbung von DNA genutzt.^[2] Hoechst 33342 wird von UV-Licht bei einer Wellenlänge von etwa 340 nm (ungebunden; gebunden 355 nm) angeregt und emittiert Licht im Spektrum von Blau bis Cyan (ca. 510 nm). Gebunden an DNA liegt das Immissionsmaximum bei 355 nm; das Emissionsmaximum bei etwa 465 nm.^[3][4] Durch die Interaktion mit DNA wirkt Hoechst 33342 potentiell karzinogen und mutagen.

Wegen seiner geringen kurzfristigen Giftigkeit kann Hoechst 33342 (und ähnliche Farbstoffe wie Hoechst 33258 oder H 34580)^[3] zur Zellzahlkontrolle in Lebendzell-Experimenten eingesetzt werden.

Weblinks

Commons: Hoechst 33342 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt bisBenzimide H 33342 trihydrochloride, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2012 (PDF).
2. ↑ SA Latt, Stetten, G, Juergens, LA, Willard, HF, Scher, CD: Recent developments in the detection of deoxyribonucleic acid synthesis by 33258 Hoechst fluorescence. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. 23. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1975, S. 493–505, doi:10.1177/23.7.1095650, PMID 1095650. 
3. ↑ ^{a b} MP Logo_master.
4. ↑ Cell signal