Hexetidin

Strukturformel
Gemisch von Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
FreinameHexetidin
Andere Namen
  • 1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amin (IUPAC)
  • HEXETIDINE (INCI)[1]
SummenformelC21H45N3
Kurzbeschreibung

farblose bis schwach gelbe, ölige Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer141-94-6
EG-Nummer205-513-5
ECHA-InfoCard100.005.012
PubChem3607
ChemSpider3481
DrugBankDB08958
WikidataQ419749
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AB12

Wirkstoffklasse

Antisepticum

Eigenschaften
Molare Masse339,60 g·mol−1
Dichte

0,8889 g·cm−3[3]

pKS-Wert

8,3[3]

Löslichkeit

löslich in Petrolether, Methanol, Benzol, Aceton, n-Hexan und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten

1430 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexetidin ist ein Antiseptikum, das in 0,1 bzw. 0,2%iger Lösung im Mund- und Rachenraum angewendet wird. Es ist als Gurgellösung und als Spray erhältlich.

Chemische Eigenschaften

Hexetidin ist ein Hexahydro-Pyrimidin-Derivat. Es ist eine amphiphile Verbindung.

Analytik

Zur Charakterisierung der Substanz wurden folgende Verfahren eingesetzt: UV-Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanzspektroskopie, Massenspektrometrie, Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie[5] Zur Analytik der Substanz und von möglichen Zersetzungsprodukten kann die Kapillarelektrophorese eingesetzt werden.[6]

Wirkung

Hexetidin hat ein breites antiseptisches Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze, jedoch vorwiegend gegen grampositive Bakterien. Außerdem hat es lokalanästhetische, adstringierende und desodorierende Wirkungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Drossadin (CH), Hexoral (D, A), Hextril (CH), Isozid-H (A), Vagi-Hex (D, CH), Oraldene (GB)

Literatur

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 601.
  • E. Kapić et al.: Hexetidine – an oral antiseptic. In: Medicinski arhiv, 2002, 56 (1), S. 43–48 (kroatisch); PMID 11917691.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 169–170, 176.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu HEXETIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. a b Eintrag HEXETIDINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. August 2008.
  3. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 812–813.
  4. a b Datenblatt Hexetidine, mixture of stereoisomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. G Satzinger, W Herrmann, F Zimmermann: Analytical profile of purified hexetidine. In: Arzneimittelforschung, 1975, 25(12), S. 1849–1853; PMID 3183
  6. A Jouyban, J Ye, BJ Clark: Nonaqueous capillary electrophoretic analysis of hexetidine in a commercial liquid formulation. In: Pharmazie, April 2002, 57(4), S. 248–249; PMID 11998443.

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Chemische Strukturformel von Hexetidin