Hexanitrobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexanitrobenzol
Andere Namen	HNB
Summenformel	C6N6O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13232-74-1 PubChem 12488953 Wikidata Q2722912
Eigenschaften
Molare Masse	348,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	246–262 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	344,05 kJ·mol−1[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexanitrobenzol (HNB) ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit sechs Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Darstellung

Hexanitrobenzol entsteht aus Pentanitroanilin durch Oxidation mit Peroxodischwefelsäure (Wasserstoffperoxid in rauchender Schwefelsäure).^[1]

Eigenschaften

Hexanitrobenzol kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe I2/c (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 8)Vorlage:Raumgruppe/15.8 mit den Gitterparametern a = 1322 pm, b = 913 pm und β = 95,5° und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[4]

Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid erhält man 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol^[5] (Trinitrophloroglucin). Mit einem Überschuss Ammoniak reagiert Hexanitrobenzol in einer Benzol-Lösung zu Triaminotrinitrobenzol.^[1]

Literatur

• Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Xin Liao, Xue-Hai Ju, Feng-Qi Zhao, Jian-Hua Yi: „Substituent Effects on Thermodynamic and Detonation Properties of Polynitrobenzenes“, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 2010, 35 (6), S. 567–571 (doi:10.1002/prep.200900065).
4. ↑ Z. A. Akopyan, Yu. T. Struchkov, V. G. Dashevskii: „Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene“, Journal of Structural Chemistry, 1966, 7 (3), S. 385–392 (doi:10.1007/BF00744430).
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol: CAS-Nummer: 4328-17-0, PubChem: 4555524, ChemSpider: 3749161, Wikidata: Q82208279.