Hexan

Strukturformel
Struktur von Hexan
Allgemeines
NameHexan
Andere Namen

n-Hexan

SummenformelC6H14
Kurzbeschreibung

farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110-54-3
EG-Nummer203-777-6
ECHA-InfoCard100.003.435
PubChem8058
WikidataQ150440
Eigenschaften
Molare Masse86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,66 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−95 °C[2]

Siedepunkt

69 °C[2]

Dampfdruck

162 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3727 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​304​‐​361f​‐​373​‐​315​‐​336​‐​411
P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​403+235[2]
MAK

DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3[2][5]

Toxikologische Daten

25.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H14. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexan-Isomere.

Eigenschaften

Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.[6] Die Verbindung schmilzt bei −95,4 °C.[7] Die relative Dielektrizitätskonstante ist bei 20 °C 1,8. In Wasser ist es praktisch unlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (mit Ausnahme von Methanol), Ethern und Benzol ist es gut löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Pentan, Heptan, Octan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Diethylether gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösemitteln (nach Smallwood[8])
LösungsmittelWasserMethanolEthanol1-Propanol2-Propanol
Gehalt Hexanin Ma%9472799677
Siedepunktin °C6250596663
Lösungsmittel1-Butanoli-Butanol2-ButanolEthylenglycolethyletherAcetonitril
Gehalt Hexanin Ma%9798929572
Siedepunktin °C6868676652
LösungsmittelChloroformEssigsäureAcetonMethylethylketonDiisopropylether
Gehalt Hexanin Ma%1695417147
Siedepunktin °C6068506467
LösungsmittelDioxanTHFMethylacetatEthylacetatIsopropylacetat
Gehalt Hexanin Ma%9850396291
Siedepunktin °C6063526569

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K[7] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48,784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.[9]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
EigenschaftTypWert [Einheit]Bemerkungen
StandardbildungsenthalpieΔfH0liquid
ΔfH0gas
−198,7 kJ·mol−1[10]
−167,1 kJ·mol−1[10]
als Flüssigkeit
als Gas
StandardentropieS0liquid
S0gas
296,06 J·mol−1·K−1[11]
388,82 J·mol−1·K−1[12]
als Flüssigkeit
als Gas
VerbrennungsenthalpieΔcH0liquid−4163,2 kJ·mol−1[10]
Wärmekapazitätcp194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11]
2,30 J·g−1·K−1 (25 °C)[11]
142,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)[13]
1,65 J·g−1·K−1 (25 °C)[13]
als Flüssigkeit

als Gas
Kritische TemperaturTc507,5 K[14]
Kritischer Druckpc29,9 bar[14]
Kritisches VolumenVc0,368 l·mol−1[15]
Kritische Dichteρc2,72 mol·l−1[15]
Azentrischer Faktorωc0,30126[16]
SchmelzenthalpieΔfH013,08 kJ·mol−1[17]beim Schmelzpunkt
VerdampfungsenthalpieΔVH0
ΔVH
31,73 kJ·mol−1[18]
28,85 kJ·mol−1[18]

beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und Tc = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.[18]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (35 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% (319 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[19] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[20]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[20]
Druckin mbar10138006004003002502001501005025
Untere Explosionsgrenze (UEG)in Vol.‑%0,90,90,90,91,01,01,01,11,21,63,5
in g·m−330313233343537394358125
Obere Explosionsgrenze (OEG)in Vol.‑%8,98,78,37,87,67,57,47,37,26,04,7
in g·m−3319312297279272269265262258215168

Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur. Nach der linearen Funktion UEG(T) = UEG(T0)·[1+ku(T-T0)] (mit T0 = 20 °C) ergibt sich ein Temperaturkoeffizient ku von −0,0027 K−1.[21]

Untere Explosionsgrenzen mit steigender Temperatur[21]
Temperaturin °C20100150200250
Untere Explosionsgrenze (UEG)in Vol.‑%1,00,90,60,50,4

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol.‑%, bei 100 °C bei 8,3 Vol.‑%.[20] Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.[20] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[19] Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.[20]

Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck [20]
Druckin mbar1013800600400300200150100
Maximaler Explosionsdruckin barbei 20 °C9,67,45,63,72,81,81,41,1
Sauerstoffgrenzkonzentrationin Vol%bei 20 °C9,19,510,110,8
bei 100 °C8,38,38,8

Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[19] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[19] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[19] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.[19] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Hexan in einem Erlenmeyerkolben

Hexan wird in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk sowie zur Öl- und Fettextraktion eingesetzt.[2] Da es Polystyrol im Gegensatz zu vielen organischen Lösemitteln nicht angreift und leicht flüchtig ist, dient es als Lösungsmittel für Styroporkleber. Ferner ist es Bestandteil von Wundbenzin.

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Hexan weist Suchtpotential auf und ist gesundheitsschädlich. Hexan ist wassergefährdend (WGK 2).

Hexan wird gasförmig rasch über die Lunge aufgenommen und wieder abgegeben (pulmonale Retention 22 bis 24 %). Auch bei dermalem Kontakt wird Hexan aufgenommen. Im Körper wird Hexan in der Leber zunächst zu 1-Hexanol, 2-Hexanol und 3-Hexanol verstoffwechselt. 2-Hexanol wird danach entweder über 2-Hexanon oder über 2,5-Hexandiol zu 5-Hydroxy-2-hexanon[S 1] oxidiert. Aus letzterem werden γ-Valerolacton und 2,5-Hexandion metabolisiert.[22] Das 2,5-Hexandion, das zu Nervenschäden führen kann, wird dann über den Urin ausgeschieden. Zur Vermeidung der schädlichen Wirkung kann Hexan durch Heptan ersetzt werden.

Hexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[23][24]

Commons: Hexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Hexan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt n-Hexan bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2010.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu Hexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. Eintrag zu N-hexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-54-3 bzw. N-Hexan), abgerufen am 2. November 2015.
  6. L.-C. Feng, C.-H. Chou, M. Tang, Y. P. Chen: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa. In: J. Chem. Eng. Data. 43, 1998, S. 658–661, doi:10.1021/je9800205.
  7. a b G. F. Carruth, R. Kobayashi: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury. In: J. Chem. Eng. Data. 18, 1973, S. 115–126, doi:10.1021/je60057a009.
  8. I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
  9. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
  10. a b c W. D. Good, N. K. Smith: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane. In: J. Chem. Eng. Data. 14, 1969, S. 102–106, doi:10.1021/je60040a036.
  11. a b c D. R. Douslin, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes. In: J. Am. Chem. Soc. 68, 1946, S. 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  12. D. W. Scott: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons. In: J. Chem. Phys. 60, 1974, S. 3144–3165, doi:10.1063/1.1681500.
  13. a b D. W. Scott: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K. In: U.S. Bureau of Mines, Bulletin. 666, 1974.
  14. a b S. K. Quadri, K. C. Khilar, A. P. Kudchadker, M. J. Patni: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 67–76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
  15. a b D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
  16. J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  17. E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.
  18. a b c V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  19. a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  20. a b c d e f D. Pawel, E. Brandes:Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  21. a b W. Hirsch, E. Brandes: Abschlussbericht des Forschungsvorhabens Kenngrößen bei nichtatmosphärischen Bedingungen. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. (PDF-Datei)
  22. Hexan (n‐Hexan) MAK Value Documentation in German language, 1997, abgerufen am 15. Oktober 2019.
  23. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  24. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): n-hexane, abgerufen am 26. März 2019.

Anmerkungen

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Hydroxy-2-hexanon: CAS-Nummer: 56745-61-0, PubChem: 114801, ChemSpider: 102769, Wikidata: Q26840923.

Auf dieser Seite verwendete Medien

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Vapour pressure n-hexane.svg
Autor/Urheber: Steffen 962, Lizenz: CC0
Dampfdruckfunktion von n-Hexan
N-Hexane by Danny S. - 001.JPG
Autor/Urheber: Danny S., Lizenz: CC BY-SA 3.0
h-Hexane
Heat of evaporation n-Hexane.svg
Autor/Urheber: Steffen 962, Lizenz: CC0
Verdampfungswärme von n-Hexan - Temperaturfunktion
Hexan Skelett.svg
Struktur von Hexan