Hexachlorophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol) Nabac
Summenformel	C13H6Cl6O2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-30-4 EG-Nummer 200-733-8 ECHA-InfoCard 100.000.667 PubChem 3598 ChemSpider 3472 DrugBank DB00756 Wikidata Q425362
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AE01
Eigenschaften
Molare Masse	406,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	164–165 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312 [2]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorophen ist ein chloriertes Bisphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.^[3]

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weißen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen, führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen.^[3]

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).^[6]

Zulassung

Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.^[7] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Weblinks

• Herstellung von Hexachlorophen
• Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg
• Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik – Analysenverordnung

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Hexachlorophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu Hexachlorophene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu Hexachlorophene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3598)
6. ↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 35 kB).
7. ↑ Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes, abgerufen am 12. Oktober 2013.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexachlorophene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.