Hexachlorbuta-1,3-dien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorbuta-1,3-dien
Andere Namen	Hexachlor-1,3-butadien Perchlorbutadien Hexachlorbutadien Tripen HCBD
Summenformel	C4Cl6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-68-3 EG-Nummer 201-765-5 ECHA-InfoCard 100.001.605 PubChem 6901 Wikidata Q416393
Eigenschaften
Molare Masse	260,76 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,67 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Dampfdruck	29 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​318​‐​351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338[1]
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−24,5 kJ·mol−1[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorbuta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Hexachlorbutadien ist eine toxische, bioakkumulierende organische Verbindung, die als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vorliegt. Es wird in der EU nicht mehr hergestellt und in Deutschland auch nicht verwendet. Es kann allerdings als Neben- oder Abfallprodukt bei einigen chemischen Produktions- und Verbrennungsprozessen (z. B. bei der Synthese organischer Halogenverbindungen wie Tetrachlorethen, Trichlorethen oder Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorolyse) entstehen und ist aufgrund seines relativ hohen Dampfdrucks in der Umwelt nachweisbar. Im Rahmen der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlich eingestuft, da es auch im Grundwasser (z. B. in der Umgebung von Industrieanlagen) nachweisbar ist.^[4] Nach den Ergebnissen des Europäischen Emissionsinventars stammt der überwiegende Teil der gemeldeten Emissionen aus dem Bereich der organischen Grundstoffchemie.^[5]

Verwendung

Hexachlorbuta-1,3-dien wurde als Hydraulikflüssigkeit, Lösungsmittel für Elastomere, hitzeübertragende Flüssigkeit, Kühlmittel in Transformatoren, Flüssigkeit für Gyroskope, Adsorptionsmittel für Gasverunreinigungen, Biozid zur Vermeidung der Algenbildung (Industriewasserreservoire und Kühlwassersysteme) sowie in einigen EU-Ländern als Pflanzenschutzmittel im Weinbau verwendet. Weiterhin diente es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorhaltigen Schmiermitteln und Gummiverbindungen.^[1][5]

Ein exemplarisches Beispiel für die Benutzung von Hexachlorbutadien als Lösungsmittel ist dabei die FeCl₃-katalysierte Chlorierung von Toluol zur Herstellung von Pentachlortoluol.^[6][7]

Sicherheitshinweise

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als Krebserzeugend Kategorie 2 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.^[1] Bei der Pyrolyse von Hexachlorbuta-1,3-dien bilden sich giftige Verbrennungsprodukte wie Dioxine. Hexachlorbuta-1,3-dien wurde in die Anlagen A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.^[8]

Nachweis

Der Nachweis erfolgt nach Flüssig/Flüssig-Extraktionsverfahren in der Originalprobe mittels Purge&Trap-Anreicherung und anschließender GC/MS-Analytik.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Hexachlorbuta-1,3-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 87-68-3 bzw. Hexachlorbuta-1,3-dien), abgerufen am 2. November 2015.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
4. ↑ Medienübergreifende Umweltkontrolle in ausgewählten Gebieten (Memento vom 1. September 2006 im Internet Archive) (PDF; 608 kB).
5. ↑ ^{a b c} Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Hexachlorbutadien, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 230ff.
6. ↑ Pravin Khandare and Ron Spohn, “Toluenes, Ring-Chlorinated,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, doi:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2.
7. ↑ Michael T. Holbrook, “Carbon Tetrachloride,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, doi:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01.
8. ↑ SC-8/12: Listing of hexachlorobutadiene, S. 66, Stockholmer Übereinkommen, Mai 2017.