Heptosen

Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Avocadofrucht

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

Physikalische Eigenschaften

  D-Sedoheptulose[4] D-Mannoheptulose[5] D-Alloheptulose[4] D-Taloheptulose[5] D-Mannoheptose[6] D-Glucoheptose[7]
SummenformelC7H14O7C7H14O7C7H14O7C7H14O7C7H14O7C7H14O7
CAS-Nummer3019-74-73615-44-97101-28-231297-62-87634-39-162475-58-5
PubChem10292612600
Schmp. (°C)100–102151–152130–132135–137145180
Aussehenweißes Pulverweißes Pulverweißes Pulverweißes Pulverweißes Pulverweißes Pulver

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
  2. E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, ISSN 0021-2180, S. 743–752.
  3. a b Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, S. 461–464, doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2.
  4. a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
  5. a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
  6. Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
  7. Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.

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Struktur der Sedoheptulose
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