Heptan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptan
Andere Namen	n-Heptan HEPTANE (INCI)[1]
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach benzinartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-82-5 EG-Nummer 205-563-8 ECHA-InfoCard 100.005.058 PubChem 8900 Wikidata Q310957
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,68 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−91 °C[2]
Siedepunkt	98 °C[2]
Dampfdruck	47,4 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,2 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Testbenzin, Benzol oder Tetrachlormethan[3]
Brechungsindex	1,3878[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​403+233[2]
MAK	500 ml·m−3, 2100 mg·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C₇H₁₆. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2).^[2]

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.^[7] Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse).^[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K^[8] sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.^[9] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und T_c = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.^[10] In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l⁻¹ bei 25 °C nur sehr gering löslich.^[2] Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.^[2]

• 
  Dampfdruckfunktion von Heptan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Heptan

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.^[11]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7 °C.^[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG)^[6] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −8 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[2] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[2] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10⁻¹⁴ S·m⁻¹ sehr gering.^[12]

Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).^[2]

Reaktionen

Durch Bromieren von n-Heptan kann 1-Bromheptan gewonnen werden.^[13]

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe.^[14] Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.^[15]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu HEPTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q r s} Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Heptan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 57. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1976, Section C, Physical Constants of Organic Compounds, S. C-328.
5. ↑ Eintrag zu Heptane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ ^{a b c d e f g h} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
7. ↑ K. Griesbaum, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: Hydrocarbons in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a13_227.
8. ↑ Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115–126, doi:10.1021/je60057a009.
9. ↑ Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.
10. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
11. ↑ ^{a b} I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
12. ↑ Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.
13. ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
14. ↑ Eintrag zu Heptan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.
15. ↑ Jürgen Feßmann, Helmut Orth: Angewandte Chemie und Umwelttechnik für Ingenieure: Handbuch für Studium und betriebliche Praxis (= ecomed Sicherheit). 2. Auflage. ecomed Sicherheit, Landsberg/Lech 2002, ISBN 978-3-609-68352-2, S. 268. 

Weblinks

Commons: Heptan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Heptan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen