Heptabarbital

Strukturformel
Struktur von Heptabarbital
Allgemeines
FreinameHeptabarbital
Andere Namen

5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion

SummenformelC13H18N2O3
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer208-107-6
ECHA-InfoCard100.007.371
PubChem10518
DrugBankDB01354
WikidataQ410829
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA11

Wirkstoffklasse

Barbiturat

Eigenschaften
Molare Masse250,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174 °C[2]

pKS-Wert

7,4 (bei 25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heptabarbital ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Barbiturate und damit ein Derivat der Barbitursäure. Die Substanz sowie ihr Mononatriumsalz (Handelsname Medomin®) wurden als kurz wirksamer Arzneistoff gegen Einschlafstörungen verwendet. Derzeit ist in Deutschland kein Präparat mit Heptabarbital mehr im Einsatz.[1]

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.[1]

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:

mögliche Synthese des Heptabarbitals
mögliche Synthese des Heptabarbitals

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 und 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S. 422–423.
  2. a b c d Eintrag zu Heptabarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Arzneimittel-Forschung. Vol. 21, S. 1727, 1971.
  5. a b Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference. Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S. 515.

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Struktur von Heptabarbital
Heptabarbitalsynthese.svg
Synthese von Heptabarbital