Heleninolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heleninolsäure
Andere Namen	(9S,10E)-9-Hydroxy-10-Octadecen-12-insäure 9-Hydroxy-trans-10-Octadecen-12-insäure Helenynolsäure 18:2-delta-10t,12a-9-OH (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7309-58-2 PubChem 20054934 ChemSpider 16735844 Wikidata Q27252306
Eigenschaften
Molare Masse	294,43 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heleninolsäure ist eine hydroxylierte und konjugierte, ungesättigte Fettsäure, die sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung aufweist. Sie zählt zu den Alkin- und Alkensäuren sowie zu den Eninen. Sie ist optisch aktiv mit negativem Drehwert, das heißt linksdrehend.^[1]

Vorkommen

Die Heleninolsäure kommt in der Garten-Strohblume (Helichrysum bracteatum) in enantiomerreiner Form vor.^[3][4] In einigen Samen entsteht Heleninolsäure durch Oxidation während der Lagerung, z. B. bei denen von Crepis versicaria aus der Gattung Pippau.^[5]

Synthese

Racemische Heleninolsäure kann ausgehend von Methyloleat synthetisiert werden. Durch dessen Ozonolyse wird Methyl-9-oxononanoat gewonnen. Dessen Kohlenstoffkette wird durch Acetylen und 1-Bromhept-1-in verlängert und dadurch eine Verbindung mit zwei Dreifachbindungen aufgebaut. Eine der Dreifachbindungen wird mittels Lithiumaluminiumhydrid reduziert.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 229.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ R. G. Powell, C. R. Smith, C. A. Glass, I. A. Wolff: Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 2, Februar 1965, S. 610–615, doi:10.1021/jo01013a075. 
4. ↑ J. Cymerman Craig, S. K. Roy, R. G. Powell, C. R. Smith: Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration. VI. Structure and Absolute Configuration of Helenynolic Acid 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1965, S. 4342–4343, doi:10.1021/jo01023a522. 
5. ↑ G. F. Spencer, F. R. Earle, I. A. Wolff, W. H. Tallent: Oxygenation of unsaturated fatty acids in seeds during storage. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 10, Nr. 2, Februar 1973, S. 191–202, doi:10.1016/0009-3084(73)90016-9. 
6. ↑ Timothy B. Patrick, Gerald F. Melm: Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 4, Februar 1979, S. 645–646, doi:10.1021/jo01318a042.