Harmalin

Strukturformel
Struktur von Harmalin
Allgemeines
NameHarmalin
Andere Namen
  • 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol
  • 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-β-carbolin
SummenformelC13H14N2O
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer206-152-6
ECHA-InfoCard100.005.594
PubChem5280951
ChemSpider10211258
DrugBankDB13875
WikidataQ135270
Eigenschaften
Molare Masse
  • 214,26 g·mol−1
  • 286,75 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232–234 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goegel isoliert.[2] 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag,[3][4] der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.[5] Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.[6]

Vorkommen

Steppenraute (Peganum harmala)
Harmalin und Harmin unter UV-Licht

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2013 (PDF).
  2. ↑ Patent US5591738A: Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof. Angemeldet am 14. Oktober 1994, veröffentlicht am 7. Januar 1997, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌
  3. ↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.
  4. ↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.
  5. ↑ Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.
  6. ↑ Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.

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Peganum harmala1.jpg
Autor/Urheber: Kurt Stüber [1], Lizenz: CC BY-SA 3.0

Species: Peganum harmala
Family: Zygophyllaceae

Image No. 2
Harmaline Harmine.jpg
Three extractions of Peganum harmala seeds. Both of Peganum harmala's major carbolines, harmaline and harmine, are extremely fluorescent compounds. When making an extraction some use a blacklight in order to determine if all of the compounds were extracted from the material, with each pull from the seeds the brew should be less and less fluorescent. This is wrong, if the concentration is to strong then the liquid will look darker and not brighter. If you take a some drops of that strong liquid in fresh water it will look more bright. I think it comes because the harmine/harmal absorbs all the UV light on the outside of the liquid.
Harmaline.svg
Chemical structure of harmaline