Halogenessigsäuren

Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.^[1]

Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l⁻¹ wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.^[1]

Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.^[2][3]

Name	Strukturformel	pKs-Wert
Chloressigsäure		2,87
Dichloressigsäure (DCA)		1,29
Trichloressigsäure (TCA)		0,65
Bromessigsäure		2,89
Bromchloressigsäure
Dibromessigsäure
Bromdichloressigsäure
Fluoressigsäure		2,59
Trifluoressigsäure (TFA)		0,23
Iodessigsäure		3,18

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Halogenessigsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
2. ↑ Trinkwasseranalytik. Desinfektionsnebenprodukte unerwünscht
3. ↑ EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite