H-Säure

Strukturformel
Allgemeines
Name	H-Säure
Andere Namen	4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure (IUPAC) 8-Amino-1-hydroxy-3,6-disulfonsäurenaphthalin 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure
Summenformel	C10H9NO7S2
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff (Mononatriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-20-0 5460-09-3 (Mononatriumsalz) EG-Nummer 201-975-7 ECHA-InfoCard 100.001.796 PubChem 7009 ChemSpider 6742 Wikidata Q906915
Eigenschaften
Molare Masse	319,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	> 380 °C (Mononatriumsalz)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (Mononatriumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Mononatriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

H-Säure ist der Trivialname für 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure. Die Verbindung gehört zu den Buchstabensäuren – dies sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.

H-Säure wird als Mononatriumsalz hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet.^[3][4]

Die Herstellung von H-Säure ist ein mehrstufiger Prozess, bei dem zunächst Naphthalin 1 mit Oleum sulfiert wird. Die Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 2 wird anschließend zur 8-Nitronaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 3 nitriert und diese mit Eisen zur 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure (T-Säure) 4 reduziert. Im letzten Schritt wird die zwischenisolierte 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure mit Natronlauge unter Druck umgesetzt und die entstandene H-Säure 5 als Mononatriumsalz isoliert. Die Ausbeute im letzten Schritt beträgt 70–72 %. Als Nebenprodukte fallen unter anderem die 8-Amino-3-hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure (W-Säure) und die Chromotropsäure an.^[4] Alternativ kann die 8-Nitro-1,3,6-trisulfonsäure auch katalytisch zur 8-Amino-1,3,6-trisulfonsäure hydriert werden.^[5]

H-Säure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Auf H-Säure kann zweimal gekuppelt werden, zum einen sauer (pH-Wert der Kupplungslösung < 3) in den Aminring (rote Chromophore), nachfolgend basisch in den Phenolring (blaue Chromophore). Als bifunktionelle Kupplungskomponente sind mit der H-Säure primäre Bisazofarbstoffe zugänglich.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Natriumhydrogen-4-amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Safety Data Sheet. (PDF) 4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid. Combi-Blocks, Inc, 24. Januar 2020, abgerufen am 15. Januar 2022. 
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-5-amino-4-hydroxy-7-sulfo-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 5460-09-3, EG-Nummer: 226-736-4, ECHA-InfoCard: 100.024.306, GESTIS-Stoffdatenbank: 494656, PubChem: 23664361, ChemSpider: 20310, Wikidata: Q72439883.
4. ↑ ^{a b} Patent DE2732266: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure). Angemeldet am 16. Juli 1977, veröffentlicht am 1. Februar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Willi Schößler, Rolf Pütter, Horst Behre.‌
5. ↑ Patent EP0002691: Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Angemeldet am 6. Dezember 1978, veröffentlicht am 11. Juli 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Braden, Horst Behre, Heinz Ziemann.‌